Rap e streetwear sono stati da sempre due mondi affini, che sono progrediti di pari passo, evolvendosi e modificando la propria essenza in base alle richieste della società contemporanea.
Se al giorno d’oggi lo streetwear è lo specchio di una fortunatissima generazione di rapper, sia dal punto di vista mediatico sia da quello discografico, nei primi anni 2000 il rap era un mondo di nicchia in Italia e i suoi esponenti meno sulla cresta dell'onda rispetto ad ora, mentre negli States, al contrario, gli artisti più famosi sfoggiavano già outfit tanto stravaganti quanto adatti alle loro figure e alla loro popolarità.
 
Da sempre secondo l’opinione pubblica globale, la vera musica rap è nata nei suburbs americani, voce straripante di tutti quelli che non avevano il diritto di parola all’epoca, ovvero i componenti dei diversi ghetti, specialmente i ragazzi di colore. Da allora le sonorità, come lo stile degli artisti, si sono diffusi a macchia d’olio in tutto il mondo, venendo rivisitati da diverse culture, creando nuovi sound e nuovi trend, riconducibili però con facilità alla loro origine a stelle e strisce.
 
Una delle icone senza tempo del rap fu sicuramente Tupac, il quale si impose anche come trend setter, riuscendo a creare uno stile che divenne poi canonico per tutti i rapper del tempo.
 
Degni di nota sono sicuramente le bandane legate davanti alla testa, i cappellini con la visiera, i boxer che si intravedevano sopra i pantaloni (portati rigorosamente a vita bassa), le salopette, e ovviamente i famosissimi e intramontabili baggy jeans, ripresi nelle ultime sfilate da alcune case di moda, i quali erano indubbiamente il tratto distintivo più iconico per un rapper.
 

L’oversize era ovviamente il trend del momento, e quando un artista indossava dei pantaloni con un loose-fit, ne approfittava per abbinarli a camicie o t-shirts slim, in modo da far risaltare ancor più il contrasto.
 
In Italia lo stile era pressoché lo stesso: si prediligevano capi molto oversize anche per quanto riguardava le felpe e le magliette, rigorosamente abbinate a collane, anelli e occhiali d’oro. completando il proprio outfit con una sneaker d’impatto, come la Nike SB Dunk (rivisitata nel 1999 dal Wu Tang Clan), le classiche adidas Superstar e infine i diversi modelli di Jordan e Air Force 1 e ancora le skate shoes come Etnies e Globe.


Nei primi anni duemila iniziò a prendere forma l’interessantissimo fenomeno Club Dogo, che rappresentò per le generazioni successive una vera e propria ondata capace di infrangere gli standard stilistici imposti in quegli anni.
Jake, Guè e Don Joe osavano e comunicavano attraverso il loro stile, anticipando quello che sarebbe successo diversi anni dopo, avvicinandosi alle tendenze e alle influenze d’oltreoceano, ma essendo capaci di renderle sempre estremamente personalizzate.


Dal cappello alla scarpa, il look dei DOGO rappresentava un vero e proprio marchio di fabbrica per il trio milanese.
Dai jeans giapponesi Evisu alle felpe Karl Kani fino ad arrivare alle t-shirt Ed Hardy, senza dimenticare l’attenzione per gli accessori come gli occhiali da sole dalle montature più eccentriche, le collane d'oro con i loghi oversize e le cinture "gucciate".
E poi la passione per il mondo delle sneakers, in particolare per le Nike Air Max e per le Jordan, e in generale per tutto ciò che rientrava nella sfera streetwear confermandosi dei veri e propri predecessori in anni non sospetti dei trend che anni dopo si affermarono in tutta Europa.